Luận văn Tổng hợp một số dẫn xuất ester của salazinic acid

Nội dung tài liệu: Luận văn Tổng hợp một số dẫn xuất ester của salazinic acid

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH KHOA HOÁ HỌC --- --- KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH: HOÁ HỮU CƠ TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT ESTER CỦA SALAZINIC ACID GVHD: TS. Phạm Đức Dũng SVTH: Mai Chí Công MSSV: 42.01.201.009 CHUYÊN NGÀNH: HOÁ HỮU CƠ Thành phố Hồ Chí Minh, năm 2020
2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH KHOA HOÁ HỌC --- --- KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH: HOÁ HỮU CƠ TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT ESTER CỦA SALAZINIC ACID GVHD: TS. Phạm Đức Dũng SVTH: Mai Chí Công CHUYÊN NGÀNH: HOÁ HỮU CƠ MSSV: 42.01.201.009 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 7, năm 2020
3. Xác nhận của Hội đồng phản biện .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... .................................................................................................................................... KÍ TÊN VÀ DUYỆT (Kí và ghi rõ họ tên)
4. LỜI CẢM ƠN Em xin gửi lời cảm ơn chân thành nhất đến với: Thầy Phạm Đức Dũng – Giảng viên Khoa Hoá học, trường Đại học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã luôn nhiệt tình giảng dạy, hướng dẫn, giúp đỡ, quan tâm và động viên em trong quá trình học tập cũng như thời gian nghiên cứu đề tài làm khoá luận. Thầy Dương Thúc Huy – Giảng viên Khoa Hoá học, trường Đại học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã truyền dạy những kinh nghiệm quý báu, những kiến thức mới, luôn nhiệt tình hướng dẫn, giúp đỡ em trong quá trình học tập cũng như làm đề tài. Quý thầy cô và các anh chị, các bạn sinh viên Khoa Hoá học đã hỗ trợ cho em trong thời gian làm khoá luận tốt nghiệp. Gia đình đã luôn bên cạnh, động viên em để em có thể hoàn thành thật tốt khoá luận tốt nghiệp. Do còn nhiều thiếu sót về thao tác, cùng với lượng thời gian có hạn nên khóa luận này không thể tránh khỏi nhiều sai sót. Em rất mong nhận được sự thông cảm và góp ý từ phía thầy, cô và mọi người. Em xin chân thành cảm ơn! Mai Chí Công i
5. MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN ........................................................................................................... i Danh mục chữ viết tắt và kí hiệu ........................................................................... iii Danh mục bảng ......................................................................................................... iv Danh mục hình ảnh ................................................................................................... v Danh mục sơ đồ ........................................................................................................ vi LỜI MỞ ĐẦU .......................................................................................................... 1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ................................................................................. 2 1.1 Depsidone ................................................................................................................................ 2 1.1.1 Định nghĩa ......................................................................................................................... 2 1.1.2 Một số dẫn xuất depsidone .............................................................................................. 2 1.1.3 Dẫn xuất ester hoá từ các chất nền có khung depsidone .............................................. 4 1.2 Salazinic acid .......................................................................................................................... 4 1.2.1 Tổng quát .......................................................................................................................... 4 1.2.2 Hoạt tính sinh học của salazinic acid.............................................................................. 6 1.2.3 Một số dẫn xuất của salazinic acid ................................................................................. 8 ii
6. Danh mục chữ viết tắt và kí hiệu Ac Acetone AcOH Acetic acid br s Mũi đơn rộng (Broad singlet) C Chloroform d Mũi đôi (Doublet) EA Ethyl acetate EtOH Ethanol H Hexane h giờ IC50 Nồng độ ức chế sự phát triển của 50% số tế bào thử nghiệm (Half Maximal Inhibitory Concentration) J Hằng số ghép cặp m multiplet (mũi đa) MIC Nồng độ tối thiểu ức chế sự phát triển của tế bào (Minimum Inhibitory Concentration) NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) ORAC Nguyên lý khả năng hấp thụ oxygen (Oxygen Radical Absorbance Capacity) ppm Part per million s Mũi đơn (Singlet) δ Độ dịch chuyển hóa học (Chemical shift) UV Ultraviolet iii
7. Danh mục bảng Bảng 1.1 Khả năng ức chế tăng trường của dòng tế bào FemX và LS174 ................ 6 Bảng 1.2 Kết quả thử nghiệm hoạt tính ức chế một số loại vi khuẩn của salazinic acid .............................................................................................................................. 7 iv
8. Danh mục hình ảnh Hình 1.1 Một số dẫn xuất depsidone .......................................................................... 2 Hình 1.2 Một số dẫn xuất depsidone (tiếp theo) ........................................................ 3 Hình 1.3 Protocetraric acid ......................................................................................... 4 Hình 1.4 Sơ đồ ester hoá protocetraric acid bằng các tác chất khác nhau ................. 5 Hình 1.5 Salazinic acid ............................................................................................... 5 Hình 1.6 Tổng hợp chalybaeizanic acid từ salazinic acid .......................................... 8 Hình 1.7 Tổng hợp hexaacetylsalazinic acid từ salazinic acid ................................... 8 v
9. Danh mục sơ đồ vi
10. LỜI MỞ ĐẦU Địa y bao gồm khoảng 18500 loài, thuộc dạng thực vật bậc thấp, có thể sống ở những nơi vô cùng khắc nghiệt như vực đá, đất đá, sa mạc, thân cây, , do khả năng sống cộng sinh giữa nấm và tảo kết hợp với vi khuẩn lam [1–4]. Nhờ đặc tính này mà địa y có thể tạo ra những sản phẩm có hoạt tính sinh học như depside, depsidone, dibenzofuran có hoạt tính kháng khuẩn, kháng virus, kháng nấm, kháng ung thư, chống viêm, hạ sốt, giảm đau và gây độc tế bào như một chất điều hòa miễn dịch [4–10]. Một số chất chuyển hóa thứ cấp mang khung depside hoặc depsidone có trong địa y hoạt động như các sắc tố sàng lọc ánh sáng, hấp thụ tia cực tím mạnh mẽ chống lại các tác hại của ánh sáng UVA, UVB [7]. Trong các sản phẩm chuyển hoá thứ cấp của địa y, depsidone là một trong hai tập hợp quan trọng và đa dạng nhất, có ý nghĩa lớn về mặt hoạt tính sinh học [11] Các hợp chất thuộc khung sườn depsidone được tìm thấy trong nhiều loài địa y thuộc chi Usnea, Parmotrema reticulatum, Ramalina siliquosa [5], [6], [12]. Depsidone cho thấy khả năng kháng virus, kháng khuẩn, ức chế enzyme hoạt động, và ức chế HIV in vitro, [7], [12], [13]. Salazinic acid là một hợp chất thuộc khung sườn depsidone. Do vậy, hợp chất này cũng có các hoạt tính sinh học đặc trưng của khung sườn depsidone như kháng khuẩn, kháng nấm và chống lại virus HIV-1 [14]. Hiện nay, các nghiên cứu phản ứng tổng hợp dẫn xuất của salazinic acid còn ít do hạn chế về nguồn cung cấp salazinic acid từ tự nhiên. Vì vậy, với mong muốn tổng hợp một số dẫn xuất của salazinic acid, là những hợp chất có hoạt tính sinh học tiềm năng, chúng tôi chọn đề tài “Tổng hợp một số dẫn xuất ester của salazinic acid” cho khóa luận này. 1