Luận văn Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn cao ethyl acetate ea1 cây chìa vôi (Cissus modeccoides Planch.)

Nội dung tài liệu: Luận văn Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn cao ethyl acetate ea1 cây chìa vôi (Cissus modeccoides Planch.)

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Nguyễn Ngọc Tín NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN CAO ETHYL ACETATE EA1 CÂY CHÌA VÔI (Cissus modeccoides Planch.) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2019
2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Nguyễn Ngọc Tín NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN CAO ETHYL ACETATE EA1 CÂY CHÌA VÔI (Cissus modeccoides Planch.) Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN: TS. NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT Thành phố Hồ Chí Minh – 2019
3. LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Nguyễn Ngọc Tín, học viên cao học chuyên ngành hóa hữu cơ. Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn cao ethyl acetate EA1 cây chìa vôi Cissus modeccoides Planch.” do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết. Các số liệu kết quả nghiên cưú trong luận văn là trung thực, có nguồn gốc rõ ràng. Theo sự hiểu biết của tôi cũng như tài liệu tham khảo, các kết quả nghiên cưú trong luận văn chưa từng được ai công bố trong bất cứ nghiên cứu nào khác. Tp. Hồ Chí Minh, tháng 3 năm 2019 Tác giả luận văn Nguyễn Ngọc Tín
4. LỜI CẢM ƠN Nghiên cứu được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. Em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã tận tình hướng dẫn cũng như giúp đỡ em trong quá trình thực hiện khóa luận tốt nghiệp này. Cô không chỉ hỗ trợ cho em về mặt kiến thức khoa học cũng như kỹ năng mà còn truyền cho em niềm đam mê nghiên cứu khoa học. Đó là hành trang quý báu cho em trên bước đường tương lai sau này. Em xin hết lòng cảm ơn quý Thầy Cô trong phòng hợp chất thiên nhiên nói riêng và các Thầy Cô khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh nói chung. Các Thầy Cô đã tận tình hướng dẫn, giảng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến thức khoa học quý báu trong suốt thời gian em học tại trường. Em xin gửi lời cảm ơn đến các bạn trong phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên Trường đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh đã tận tình trao đổi những kinh nghiệm quý báu và tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong suốt quá trình thực hiện đề tài.
5. MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ MỞ ĐẦU.................................................................................................................................... 4 1. Lý do chọn đề tài .................................................................................................................... 4 2. Mục đích nghiên cứu .............................................................................................................. 4 3. Đối tượng nghiên cứu ............................................................................................................. 4 4. Nhiệm vụ nghiên cứu ............................................................................................................. 4 5. Phương pháp nghiên cứu ........................................................................................................ 5 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .................................................................................................... 6 1. Các nghiên cứu về đặc điểm thực vật .................................................................................... 6 2. Các nghiên cứu về dược tính ................................................................................................. 6 2.1. Dược tính theo y học cổ truyền ....................................................................................... 6 2.2. Dược tính theo y học hiện đại.......................................................................................... 6 2.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học ........................................................................... 8 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM ............................................................................................. 19 2.1. Hóa chất, thiết bị, phương pháp..................................................................................... 19 2.1.1. Hóa chất .......................................................................................................................... 19 2.1.2. Thiêt́ bị ............................................................................................................................ 19 2.1.3. Phương pháp tiêń hành.................................................................................................... 19 2.2. Nguyên liệu ................................................................................................................... 20 2.3. Điều chế các loại cao ..................................................................................................... 20 2.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn cao ethyl acetate EA1.................... 21 2.4.1. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn cao ethyl acetate EA1 ............................................. 21 2.4.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA2...................................................................... 21 2.4.3. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA6...................................................................... 22 2.4.4. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA8...................................................................... 23 2.4.5. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA11.................................................................... 23 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN......................................................................... 27 3.1. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM1 ................................................................................... 27
6. 3.2. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM2 ................................................................................... 28 3.3. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM3 ................................................................................... 30 3.4. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM4 ................................................................................... 33 3.5. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM6 ................................................................................... 35 3.6. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM8 ................................................................................... 37 3.7. Khảo sát cấu trúc hợp chất CM9 ................................................................................... 39 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ................................................................................................ 42 TÀI LIỆU THAM KHẢO...................................................................................................... 44 PHỤ LỤC ................................................................................ Error! Bookmark not defined.
7. DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu, Tiếng Anh Tiếng Việt chữ viết tắt Phổ cộng hưởng từ hạt 1H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance nhân của proton (1) Carbon (13) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt 13C-NMR Resonance nhân của carbon (13)  Chemical shift Độ chuyển dịch hoá học Ac Acetone C Chloroform d Doublet Mũi đôi dd Double of doublet Mũi đôi đôi EA Ethyl acetate g Gram Glu Glucopyranosyl H n-Hexane Phổ tương tác dị hạt nhân HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence qua nhiều liên kết Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân HSQC Correlation qua một liên kết Hz Hertz J Coupling constant Hằng số ghép spin m Multiplet Mũi đa Me Methanol mg Miligram MHz Mega Hertz ppm Part per million Một phần một triệu Rf Retention factor RP-18 Reversed Phase-18 Pha đảo C-18 s Singlet Mũi đơn SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng t Triplet Mũi ba UV Ultra Violet Tia cực tím
8. DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1. Dược tính theo y học hiện đại của một số loài thuộc chi Cissus .................... 4 Bảng 1.2. Một số hợp chất đã được cô lập từ một số loài thuộc chi Cissus.................... 6 Bảng 2.1. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn cao ethyl acetate EA1........................... 18 Bảng 2.2. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA2 ................................................... 19 Bảng 2.3. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA6 ................................................... 19 Bảng 2.4. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA8 ................................................... 20 Bảng 2.5. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HEA11 ................................................. 21 Bảng 3.1. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM1 và hợp chất so sánh .......................... 24 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM2 và hợp chất so sánh ......................... 26 Bảng 3.3. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM3 và hợp chất so sánh .......................... 28 Bảng 3.4. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM4 và hợp chất so sánh .......................... 31 Bảng 3.5. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM6 và hợp chất so sánh .......................... 33 Bảng 3.6. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM8 và hợp chất so sánh .......................... 35 Bảng 3.7. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CM9 và hợp chất so sánh .......................... 37
9. DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Hoa và lá cây Chìa vôi...................................................................................... 3 Hình 3.1. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM1 .......................... 24 Hình 3.2. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM3 .......................... 28 Hình 3.3. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM4 và cấu trúc hợp chất vitexin ............................................................................................................................ 30 Hình 3.4. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM6 .......................... 33 Hình 3.5. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM8 .......................... 34 Hình 3.6. Cấu trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CM9 .......................... 36
10. DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế phân đoạn cao ethyl acetate EA1 từ cây Chìa vôi.......... 17 Sơ đồ 2.2 Quy trình cô lập các hợp chất CM4, CM6, CM8 .......................................... 22 Sơ đồ 2.3 Quy trình cô lập các hợp chất CM1, CM2, CM3, CM9 ............................... 22