Luận văn Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone của loài địa y parmotrema tsavoense

Nội dung tài liệu: Luận văn Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone của loài địa y parmotrema tsavoense

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Hạng Tái Xuân Hòa KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CAO ACETONE CỦA LOÀI ĐỊA Y PARMOTREMA TSAVOENSE LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2018
2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Hạng Tái Xuân Hòa KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CAO ACETONE CỦA LOÀI ĐỊA Y PARMOTREMA TSAVOENSE Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. DƯƠNG THÚC HUY Thành phố Hồ Chí Minh – 2018
3. LỜI CAM ĐOAN Tôi tên là Hạng Tái Xuân Hòa, học viên cao học chuyên ngành Hóa hữu cơ. Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone của loài Parmotrema tsavoense” do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của TS. Dương Thúc Huy, với các số liệu kết quả nghiên cứu trong luận văn là trung thực. Theo sự hiểu biết của tôi cũng như tài liệu tham khảo, các kết quả nghiên cứu trong luận văn chưa từng được ai công bố trong bất cứ nghiên cứu nào khác Tp. Hồ Chí Minh, tháng 11 năm 2018 Tác giả luận văn Hạng Tái Xuân Hòa
4. LỜI CẢM ƠN Các nghiên cứu khoa học được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, Khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh. Lời đầu tiên, tôi xin được gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến TS. Dương Thúc Huy – người đã tận tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, niềm đam mê nghiên cứu khoa học và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện luận văn. Thầy luôn nhiệt tình chỉ bảo, động viên, khuyến khích và cho tôi những lời khuyên quý báu trong suốt thời gian thực hiện công trình nghiên cứu. Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến Ban Chủ nhiệm Khoa Hóa học và các thầy cô trong Khoa, đặc biệt là các thầy cô của Bộ môn Hóa hữu cơ đã tạo điều kiện thuận lợi nhất để tôi có thể hoàn thành luận văn này. Tôi xin cảm ơn tất cả các bạn lớp Hóa hữu cơ K27, các anh, chị, em cùng làm việc tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên đã giúp đỡ, góp ý và động viên để hoàn thành luận văn một cách suôn sẻ. Cuối cùng, lời biết ơn gửi đến gia đình luôn là điểm tựa vững chắc để tôi có thể toàn tâm toàn ý hoàn thành tốt luận văn này. Tp. Hồ Chí Minh, tháng 11 năm 2018 Hạng Tái Xuân Hòa
5. MỤC LỤC Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục các từ viết tắt Danh mục các hình ảnh Danh mục các sơ đồ Danh mục các bảng MỞ ĐẦU ......................................................................................................................... 1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ......................................................................................... 3 1.1 Giới thiệu thực vật .................................................................................................. 3 1.2 Một số ứng dụng từ địa y ........................................................................................ 3 1.3 Tổng quan về địa y ................................................................................................. 3 1.3.1 Phân bố và phân loại địa y ............................................................................... 3 1.3.2 Vai trò sinh thái của các hợp chất tự nhiên trong địa y ................................... 4 1.3.3 Nghiên cứu hoá học về các hợp chất trong địa y ............................................. 4 1.3.4 Nghiên cứu hóa học của chi Parmotrema ....................................................... 5 1.3.5 Hoạt tính của địa y và các hợp chất của địa y ................................................... 13 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM .................................................................................. 19 2.1. Hóa chất, thiết bị, phương pháp ........................................................................... 19 2.1.1. Hoá chất ........................................................................................................ 19 2.1.2. Thiết bị .......................................................................................................... 19 2.1.3. Phương pháp tiến hành ................................................................................. 19 2.2. Nguyên liệu .......................................................................................................... 19 2.3. Điều chế các loại cao ........................................................................................... 20 2.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong cao acetone ........................................... 20 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................. 23 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất T1A ........................................................................... 23 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất 10.15 .......................................................................... 25 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất A18 ............................................................................ 27
6. 3.4.Khảo sát cấu trúc hợp chất 6C .............................................................................. 28 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ ................................................................. 32 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................... 33 PHỤ LỤC ..................................................................................................................... 37
7. DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU Ac Acetone. AcOH Acid acetic C Chloroform. 13C – NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance d Doublet EA Ethyl acetate. H n-Hexane. HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence. HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation. 1H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance. HR-ESI-MS High Resolution ElectroSpray Ionization-Mass Spectrometry. IC50 Half Maximal Inhibitory Concentration. NMR Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. s Singlet.
8. DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1. Ba dạng chính của địa y ................................................................................... 4 Hình 1.2. Sinh tổng hợp của các hợp chất từ địa y .......................................................... 4 Hình 1.3. Các hợp chất cô lập từ địa y thuộc chi Parmotrema. ....................................... 8 Hình 1.4. Một số hợp chất của địa y có hoạt tính ức chế enzyme ................................. 17 Hình 2. Hình ảnh loài địa y Parmotrema tsavoense. .................................................. 20 Hình 3.1. Một số tương quan HMBC trong hợp chất T1A. ........................................... 24 Hình 3.2. Một số tương quan HMBC trong hợp chất 10.15. ......................................... 27 Hình 3.3. Một số tương quan HMBC trong hợp chất A18. ........................................... 28 Hình 3.4. Một số tương quan HMBC trong hợp chất 6C. ............................................. 29 Hình 4. Cấu trúc hóa học của các hợp chất đã được cô lập. ....................................... 32 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế các loại cao từ địa y Parmotrema tsavoense ...20 Sơ đồ 2.2: Quy trình cô lập chất từ cao acetone của địa y Parmotrema tsavoense......... 22 DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1. Hoạt tính điều tiết tăng trưởng đối với thực vật bậc cao ............................... 13 Bảng 1.2. Hoạt tính kháng virus và ức chế enzyme của virus của các hợp chất địa y ... 14 Bảng 1.3. Hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm của các hợp chất địa y ....................... 15 Bảng 1.4. Hoạt tính gây độc tế bào và kháng đột biến của các hợp chất địa y .............. 16 Bảng 1.5. Hoạt tính ức chế enzyme của một số hợp chất cô lập từ địa y. ..................... 18 Bảng 3.1. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất T1A. ........................................................... 24 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 10.15. .......................................................... 26 Bảng 3.3. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất A18. ............................................................ 30 Bảng 3.4. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 6C. .............................................................. 31
9. 1 MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Địa y là thực vật bậc thấp, là kết quả của sự cộng sinh của tảo và nấm. Địa y có thể sống được ở nhiều nơi trên đất, đá, thân cây..., trong những điều kiện khắc nghiệt và khô hạn của vùng nhiệt đới. Từ xưa, địa y đã được sử dụng để làm thuốc chữa bệnh, đặc biệt là những địa y thuộc họ Parmeliaceae, Usneaceae, Cladionaceae. Ngày nay, đặc biệt là trong khoảng 20 năm trở lại đây, những nghiên cứu hóa học và sinh học về địa y trên thế giới trở nên phổ biến nên địa y còn được sử dụng để chữa thêm một số bệnh như bệnh lao, bệnh dại, cảm sốt, ho, vết thương ngoài da. Theo các tác giả Boustie, Muller, Huneck, từ xưa cho đến nay có khoảng gần 1.000 hợp chất đã được cô lập từ địa y bao gồm các loại hợp chất thơm như depside, depsidone, depsone, dẫn xuất dibenzofuran và các hợp chất có màu như xanthone, antraquinone và dẫn xuất acid usnic [4], [10], [21], [30]. Nhiều loại depsidone có đa dạng hoạt tính sinh học đặc biệt trong ức chế enzyme liên quan đến các bệnh chuyển hóa ở người [4]. Xuất phát từ những ứng dụng y học quý giá và kế thừa những nghiên cứu đã có về chi Parmotrema trong nước cũng như nghiên cứu hóa học trên loài địa y Parmotrema tsavoense [6], chúng tôi tiếp tục nghiên cứu trên loài địa y Parmotrema tsavoense (Krog & Swincow) nhằm cô lập các hợp chất phenolic nhằm phát triển các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài địa y sinh trưởng ở Việt Nam nói chung cũng như mở rộng các nghiên cứu trên loài địa y Parmotrema tsavoense nói riêng. Chính vì vậy chúng tôi đã lựa chọn đề tài “Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone của loài địa y Parmotrema tsavoense”. 2. Mục đích nghiên cứu - Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone thô từ loài địa y Parmotrema tsavoense. - Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất cô lập được bằng các phương pháp hóa lý hiện đại (MS, IR, NMR, ). 3. Đối tượng nghiên cứu - Đối tượng nghiên cứu trong luận văn là loài địa y Parmotrema tsavoense. - Tên khoa hoc: Parmotrema tsavoense. - Thuộc họ: Parmeliaceae.
10. 2 4. Nhiệm vụ của đề tài Chiết tách và xác định được cấu trúc một số hợp chất trong cao acetone thô của loài địa y Parmotrema tsavoense (Parmeliaceace). 5. Phương pháp nghiên cứu - Tổng hợp các tài liệu khoa học có liên quan. - Sử dụng các kĩ thuật sắc kí, kết tinh để phân lập và tinh chế một số hợp chất hữu cơ trong các cao phân đoạn. - Sử dụng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại (MS, NMR, ...) để xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ phân lập được.