Luận văn Khảo sát thành phần hóa học của cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng (streptocaulon juventas merr.) thuộc họ asclepiadaceae

Nội dung tài liệu: Luận văn Khảo sát thành phần hóa học của cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng (streptocaulon juventas merr.) thuộc họ asclepiadaceae

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Trần Thị Thu Sương KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO CHLOROFORM TỪ RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2018
2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Trần Thị Thu Sương KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO CHLOROFORM TỪ RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. BÙI XUÂN HÀO Thành phố Hồ Chí Minh – 2018
3. LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Trần Thị Thu Sương, học viên cao học chuyên ngành hóa hữu cơ. Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Khảo sát thành phần hóa học của cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), họ Asclepiadaceae” do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của TS. Bùi Xuân Hào. Các số liệu kết quả nghiên cứu trong luận văn là trung thực, có nguồn gốc rõ ràng. Theo sự hiểu biết của tôi cũng như tài liệu tham khảo, các kết quả nghiên cứu trong luận văn chưa từng được ai công bố trong bất cứ nghiên cứu nào khác. Tp. Hồ Chí Minh, tháng 9 năm 2018 Tác giả luận văn Trần Thị Thu Sương
4. LỜI CẢM ƠN Nghiên cứu được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh. Tôi xin chân thành cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào đã luôn nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi có thể hoàn thành luận văn này. Những bài học, những lời động viên, khích lệ của thầy không chỉ là động lực để tôi tiếp tục cố gắng mỗi khi gặp khó khăn trong quá trình nghiên cứu mà còn tiếp thêm cho tôi niềm đam mê trong nghiên cứu khoa học. Tôi xin cảm ơn quý Thầy Cô trong phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên nói riêng cũng như quý Thầy Cô khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã tận tâm trong công tác giảng dạy, truyền thụ cho tôi nhiều kiến thức khoa học quý báu trong thời gian học tập tại trường. Tôi xin cảm ơn tất cả các anh chị và các bạn của lớp hóa hữu cơ K27 và của phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên- Trường đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã luôn giúp đỡ, động viên và hỗ trợ về kiến thức cũng như những kinh nghiệm thực nghiệm cho tôi trong quá trình thực hiện luận văn. Tôi cũng xin dành một lời cảm ơn đến gia đình đã là điểm tựa vững chắc và là nguồn động viên cho tôi trong suốt quá trình học tập của mình. Kết quả ngày hôm nay như một món quà tôi muốn dành tặng đến ba mẹ mình thay cho một lời tri ân sâu sắc. Cuối cùng, xin gửi những lời chúc tốt đẹp nhất đến quý thầy cô, các anh chị và các bạn. Xin chân thành cảm ơn tất cả mọi người! Tp. Hồ Chí Minh, tháng 9 năm 2018 Trần Thị Thu Sương
5. MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục các kí hiệu và chữ viết tắt Danh mục các bảng biểu Danh mục các hình vẽ Danh mục các sơ đồ MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN...................................................................................... 3 1.1. Các nghiên cứu về đặc điểm thực vật ................................................................ 3 1.2. Công dụng của hà thủ ô ..................................................................................... 4 1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học ............................................................. 4 1.3.1. Các nghiên cứu trên thế giới ....................................................................... 4 1.3.2. Các nghiên cứu trong nước ....................................................................... 12 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM .............................................................................. 15 2.1. Hóa chất, thiết bị, phương pháp ...................................................................... 15 2.1.1. Hóa chất .................................................................................................... 15 2.1.2. Thiết bị ...................................................................................................... 15 2.1.3. Phương pháp tiến hành ............................................................................. 15 2.2. Nguyên liệu...................................................................................................... 16
6. 2.3. Điều chế các loại cao ....................................................................................... 16 2.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong cao chloroform ................................. 17 2.4.1. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C4 ............................. 18 2.4.2. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C6 ............................. 19 2.4.3. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C7 ............................. 20 2.4.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C8 ............................. 20 2.4.5. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C9 ............................. 21 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .......................................................... 24 3.1. Khảo sát cấu trúc hợp chất D3......................................................................... 24 3.2. Khảo sát cấu trúc hợp chất H1......................................................................... 27 3.3. Khảo sát cấu trúc hợp chất E1 ......................................................................... 31 3.4. Khảo sát cấu trúc hợp chất B5.1 ...................................................................... 34 3.5. Khảo sát cấu trúc hợp chất G1......................................................................... 38 3.6. Khảo sát cấu trúc hợp chất G2......................................................................... 42 3.7. Khảo sát cấu trúc hợp chất F1 ......................................................................... 46 3.8. Khảo sát cấu trúc hợp chất F2 ......................................................................... 49 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................................. 53 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................... 55 PHỤ LỤC .................................................................................................................. 57
7. MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ac : Acetone AcOH : Acetic acid br : Broad (rộng) C : Chloroform d : Doublet (mũi đôi) dd : Doublet of doublet (mũi đôi đôi) DEPT : Distortionless enhancemement by polarization transfer DMSO : Dimethyl sulfoxide EA : Ethyl acetate H : n-hexane HMBC : Heteronuclear multiple bond corelation HR-ESI-MS : Hight resolution electro spray ionization mass spectroscopy HSQC : Heteronuclear single quantum coherence Hz : Hertz IC50 : Nồng độ ức chế 50% enzyme (Inhibitory Concentration 50%) J : Coupling constant (Hằng số ghép) m : Multiplet (mũi đa) Me : Methanol NMR : Nuclear magnetic resonance ( cộng hưởng từ hạt nhân) s : Singlet ( mũi đơn) SKC : Sắc ký cột SKLM : Sắc ký lớp mỏng t : Triplet (mũi ba)  : Chemical shift (Độ chuyển dịch hoá học)
8. DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 2.1. Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao chloroform .............................................. 18 Bảng 2.2. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C4 ................................................ 19 Bảng 2.3. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C6 ................................................ 19 Bảng 2.4. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C7 ................................................ 20 Bảng 2.5. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C8 ................................................ 21 Bảng 2.6. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C9 ................................................ 21 Bảng 3.1. Dữ liệu phổ của hợp chất D3 ............................................................................. 26 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ của hợp chất H1 ............................................................................. 30 Bảng 3.3. Dữ liệu phổ của hợp chất E1 .............................................................................. 33 Bảng 3.4. Dữ liệu phổ của hợp chất B5.1 ........................................................................... 36 Bảng 3.5. Dữ liệu phổ của hợp chất G1 ............................................................................. 41 Bảng 3.6. Dữ liệu phổ của hợp chất G2 ............................................................................. 44 Bảng 3.7. Dữ liệu phổ của hợp chất F1 .............................................................................. 49 Bảng 3.8. Dữ liệu phổ của hợp chất F2 .............................................................................. 52
9. DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1. Cây hà thủ ô trắng mọc ở Tịnh Biên, tỉnh An Giang ........................................... 3 Hình 1.2. Rễ cây hà thủ ô trắng thu hái ở Tịnh Biên, tỉnh An Giang .................................. 3 Hình 3.1. Cấu trúc hợp chất D3 ......................................................................................... 25 Hình 3.2. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất D3 .............................................. 27 Hình 3.3. Cấu trúc hợp chất H1 ......................................................................................... 29 Hình 3.4. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất H1 .............................................. 29 Hình 3.5. Cấu trúc hợp chất E1 .......................................................................................... 32 Hình 3.6. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất E1 .............................................. 33 Hình 3.7. Cấu trúc hợp chất B5.1 ....................................................................................... 35 Hình 3.8. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất B5.1 ........................................... 38 Hình 3.9. Cấu trúc hợp chất G1 ......................................................................................... 40 Hình 3.10. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất G1 ............................................ 40 Hình 3.11. Cấu trúc hợp chất G2 ....................................................................................... 44 Hình 3.12. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất G2 ............................................ 48 Hình 3.13. Cấu trúc hợp chất F1 ........................................................................................ 48 Hình 3.14. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất F1 ............................................ 48 Hình 3.15. Cấu trúc hợp chất F2 ........................................................................................ 51 Hình 3.16. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất F2 ............................................ 51
10. DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 1. Quy trình điều chế cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng ................................ 17 Sơ đồ 2.1. Quy trình cô lập hợp chất trong cao chloroform. .............................................. 22 Sơ đồ 2.2. Quy trình cô lập hợp chất trong cao chloroform. .............................................. 23