Luận văn Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của cây ruột gà dạng húng (Spermacoce ocymoides) họ cà phê (rubiaceae)

Nội dung tài liệu: Luận văn Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của cây ruột gà dạng húng (Spermacoce ocymoides) họ cà phê (rubiaceae)

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Nguyễn Long Hải KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA CÂY RUỘT GÀ DẠNG HÚNG (Spermacoce ocymoides) HỌ CÀ PHÊ (RUBIACEAE) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2019
2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Nguyễn Long Hải KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA CÂY RUỘT GÀ DẠNG HÚNG (Spermacoce ocymoides) HỌ CÀ PHÊ (RUBIACEAE) Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ Mã số: 8 44 01 14 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Người hướng dẫn khoa học: TS. NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT Thành phố Hồ Chí Minh – 2019
3. i LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Nguyễn Long Hải, là học viên cao học chuyên ngành Hóa Hữu cơ, khóa 27 của Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh. Tôi cam đoan rằng: Luận văn Thạc sĩ Hóa học “Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của cây Ruột gà dạng húng (Spermacoce ocymoides) họ Cà phê (Rubiaceae)” do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết, với các số liệu và kết quả nghiên cứu nêu trong luận văn là trung thực và có trích dẫn đầy đủ. Tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm về nội dung luận văn của mình. TP. Hồ Chí Minh ngày 30 tháng 03 năm 2019 Học viên cao học Nguyễn Long Hải
4. ii LỜI CẢM ƠN Trong quá trình theo học ngành Hóa Hữu cơ – khoa Hóa học – trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh và quá trình nghiên cứu, thực hiện luận văn, tôi đã nhận được sự chỉ bảo, giúp đỡ tận tình của quý thầy cô giáo. Ngoài ra, tôi còn nhận được sự động viên, khích lệ của gia đình, bạn bè. Nhân dịp này, tôi xin chân thành cảm ơn tất cả quý thầy cô giáo, gia đình và bạn bè đã giúp đỡ chúng tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu thực hiện luận văn này. Đặc biệt, tôi xin được bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết, người đã tận tâm hướng dẫn giúp chúng tôi hoàn thành luận văn này. Đồng thời, tôi xin chân thành cảm ơn quý thầy cô trong hội đồng khoa học đã đóng góp ý kiến để luận văn của tôi hoàn thiện hơn. Trong quá trình nghiên cứu và thực hiện luận văn, tôi đã hết sức cố gắng nhưng do năng lực của bản thân có hạn nên luận văn này chắc chắn không tránh khỏi những thiếu sót. Do đó, tôi rất mong muốn nhận được sự đóng góp ý kiến chân thành của quý thầy cô, bạn bè, đồng nghiệp để luận văn của tôi được hoàn thiện hơn.
5. iii DANH MỤC KÍ HIỆU VÀ CÁC TỪ VIẾT TẮT brs Mũi đơn rộng (broad singlet) C Chloroform COSY Tương quan H-H (COrrelation SpectroscopY) d Mũi đôi (doublet) dd Mũi đôi-đôi (doublet of doublets) ddd Mũi đôi-đôi-đôi (doublet of doublet of doublets) EA Ethyl Acetate HMBC Tương quan H-C qua nhiều nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC Tương quan H-C một nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation) H n-Hexane HR-ESI-MS High Resolution-Electrospray Ionization-Mass Spectrometry J Hằng số ghép (coupling constant) m Mũi đa (multiplet) Me Methanol NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) NOESY Tương quan H-H không gian (Nuclear Overhauser Effect SpectroscopY) ppm Phần triệu (part per million) s Mũi đơn (singlet) SKLM Sắc Ký Lớp Mỏng SKC Sắc Ký Cột t Mũi ba (triplet) 1D/2D-NMR 1 chiều/ 2 chiều-phổ Cộng hưởng từ hạt nhân (One/ Two Dimensional-Nuclear Magnetic Resonance)
6. iv DANH MỤC HÌNH ẢNH STT Tên hình Trang 1 Hình 1.1. Hình ảnh cây Spermacoce ocymoides Burm.f. 3 2 Hình 3.1. Cấu trúc hợp chất S1 26 3 Hình 3.2. Cấu trúc hợp chất SA 28 4 Hình 3.3. Một số tương quan HMBC của hợp chất SA 28 5 Hình 3.4. Cấu trúc hợp chất S4 29 6 Hình 3.5. Cấu trúc hợp chất S8 31 7 Hình 3.6. Một số tương quan HMBC của hợp chất S8 31 8 Hình 3.7. Cấu trúc hợp chất S3 34 9 Hình 3.8. Một số tương quan HMBC của hợp chất S3 34 10 Hình 3.9. Một số tương quan NOESY của hợp chất S3 34 11 Hình 3.10. Cấu trúc hợp chất S5 37 12 Hình 3.11. Một số tương quan HMBC của hợp chất S5 37 13 Hình 3.12. Cấu trúc hợp chất S6 40 14 Hình 3.13. Cấu trúc hợp chất so sánh 40 15 Hình 3.14. Một số tương quan HMBC của hợp chất S6 40
7. v DANH MỤC BẢNG BIỂU STT Tên bảng biểu Trang 1 Bảng 1.1. Dược tính một số loài trong chi Spermacoce 5 Bảng 1.2. Phân tích thành phần hóa học cơ bản trong cây Ruột 2 8 gà dạng húng Bảng 1.3. Thành phần hóa học một số loài trong chi 3 8 Spermacoce 4 Bảng 2.1. Kết quả sắc kí cột silica gel trên cao ethyl acetate 19 5 Bảng 2.2. Kết quả sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA1 19 6 Bảng 2.3. Kết quả sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA1.4 20 7 Bảng 2.4. Kết quả sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA1.5 20 8 Bảng 2.5. Kết quả sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA2 21 9 Bảng 2.6. Kết quả sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4 22 10 Bảng 2.7. Kết quả sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA4.3 22 11 Bảng 3.1. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất S1 27 12 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất SA 28 13 Bảng 3.3. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất S4 29 14 Bảng 3.4. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất S8 32 15 Bảng 3.5. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất S3 35 16 Bảng 3.6. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất S5 37 17 Bảng 3.7. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất S6 41
8. vi DANH MỤC SƠ ĐỒ STT Tên sơ đồ Trang Sơ đồ 2.1. Quy trình điều chế các cao n-hexane và cao ethyl 1 18 acetate Sơ đồ 2.2. Quy trình cô lập các hợp chất S1, S8, S3, S5, SA, 2 S4, S6 24
9. vii DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục 1.1. Phổ 1H NMR của hợp chất S1 Phụ lục 1.2. Phổ 13C NMR của hợp chất S1 Phụ lục 2.1. Phổ 1H NMR của hợp chất SA Phụ lục 2.2. Phổ 13C NMR của hợp chất SA Phụ lục 2.3. Phổ HSQC của hợp chất SA Phụ lục 2.4. Phổ HMBC của hợp chất SA Phụ lục 3.1. Phổ 1H NMR của hợp chất S4 Phụ lục 3.2. Phổ 13C NMR của hợp chất S4 Phụ lục 4.1. Phổ 1H NMR của hợp chất S8 Phụ lục 4.1.1. Phổ 1H NMR dãn rộng của hợp chất S8 Phụ lục 4.1.2. Phổ 1H NMR dãn rộng của hợp chất S8 Phụ lục 4.2. Phổ 13C NMR của hợp chất S8 Phụ lục 4.2.1. Phổ 13C NMR dãn rộng của hợp chất S8 Phụ lục 4.2.2. Phổ 13C NMR dãn rộng của hợp chất S8 Phụ lục 4.3. Phổ DEPT của hợp chất S8 Phụ lục 4.3.1. Phổ DEPT dãn rộng của hợp chất S8 Phụ lục 4.4. Phổ COSY của hợp chất S8 Phụ lục 4.5. Phổ HSQC của hợp chất S8 Phụ lục 4.5.1. Phổ HSQC dãn rộng của hợp chất S8 Phụ lục 4.6. Phổ HMBC của hợp chất S8 Phụ lục 4.6.1. Phổ HMBC dãn rộng của hợp chất S8 Phụ lục 5.1. Phổ 1H NMR của hợp chất S3 Phụ lục 5.2. Phổ 13C NMR của hợp chất S3 Phụ lục 5.3. Phổ COSY của hợp chất S3 Phụ lục 5.4. Phổ HSQC của hợp chất S3 Phụ lục 5.5. Phổ HMBC của hợp chất S3 Phụ lục 5.5.1. Phổ HMBC dãn rộng của hợp chất S3
10. viii Phụ lục 5.5.2. Phổ HMBC dãn rộng của hợp chất S3 Phụ lục 5.6. Phổ NOESY của hợp chất S3 Phụ lục 6.1. Phổ 1H NMR của hợp chất S5 Phụ lục 6.2. Phổ 13C NMR của hợp chất S5 Phụ lục 6.3. Phổ COSY của hợp chất S5 Phụ lục 6.4. Phổ HSQC của hợp chất S5 Phụ lục 6.5. Phổ HMBC của hợp chất S5 Phụ lục 7.1. Phổ 1H NMR của hợp chất S6 Phụ lục 7.1.1. Phổ 1H NMR dãn rộng của hợp chất S6 Phụ lục 7.1.2. Phổ 1H NMR dãn rộng của hợp chất S6 Phụ lục 7.2. Phổ 13C NMR của hợp chất S6 Phụ lục 7.3. Phổ COSY của hợp chất S6 Phụ lục 7.4. Phổ HSQC của hợp chất S6 Phụ lục 7.4.1. Phổ HSQC dãn rộng của hợp chất S6 Phụ lục 7.5. Phổ HMBC của hợp chất S6 Phụ lục 7.5.1. Phổ HMBC dãn rộng của hợp chất S6 Phụ lục 7.6. Khối phổ HR-ESI-MS của hợp chất S6