Luận văn Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học cao ethyl acetate của rễ cây hà thủ ô trắng (streptocaulon juventas merr.) thuộc họ asclepiadaceae

Nội dung tài liệu: Luận văn Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học cao ethyl acetate của rễ cây hà thủ ô trắng (streptocaulon juventas merr.) thuộc họ asclepiadaceae

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Nguyễn Hoàng Uyên Phương GÓP PHẦN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas Merr.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE. LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2019
2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Nguyễn Hoàng Uyên Phương GÓP PHẦN TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas Merr.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE. Chuyên ngành : Hóa hữu cơ Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. BÙI XUÂN HÀO Thành phố Hồ Chí Minh – 2019
3. LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Nguyễn Hoàng Uyên Phương, học viên cao học chuyên ngành hóa hữu cơ khóa 27. Tôi xin cam đoan luận văn thạc sĩ: “Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ rễ cây hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), thuộc họ Asclepiadaceae” là do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của TS. Bùi Xuân Hào. Các nội dung nghiên cứu, số liệu, kết quả nghiên cứu trong luận văn là trung thực, có nguồn gốc rõ ràng và chưa được công bố trong bất cứ nghiên cứu nào khác. Các thông tin tham khảo trong luận văn đều được trích dẫn từ nguồn cụ thể. Tp. Hồ Chí Minh, tháng 09 năm 2019 Tác giả luận văn Nguyễn Hoàng Uyên Phương
4. LỜI CẢM ƠN Quá trình nghiên cứu được thực hiện ở phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh. Đầu tiên, tôi xin chân thành cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào đã luôn nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi có thể hoàn thành luận văn này. Bên cạnh những bài học kinh nghiệm quý báu, là những lời động viên, khích lệ của thầy giúp tôi có thêm động lực để tiếp tục cố gắng mỗi khi gặp khó khăn trong quá trình nghiên cứu, tiếp thêm cho tôi niềm đam mê trong nghiên cứu khoa học. Tôi xin gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cô khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã tận tâm trong công tác giảng dạy, truyền thụ cho tôi nhiều kiến thức khoa học hữu ích trong thời gian học tập tại trường. Tôi xin cảm ơn tất cả các anh chị, các bạn của lớp hóa hữu cơ khóa 27 và phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên- Trường đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã luôn giúp đỡ, động viên tôi trong quá trình thực hiện luận văn. Tôi cũng xin dành một lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình đã là điểm tựa vững chắc và là nguồn động viên cho tôi trong suốt quá trình học tập và thực hiện luận văn của mình. Cuối cùng, tôi xin gửi những lời chúc tốt đẹp nhất đến quý thầy cô, các anh chị và các bạn. Xin chân thành cảm ơn tất cả mọi người! Tp. Hồ Chí Minh, tháng 9 năm 2019 Nguyễn Hoàng Uyên Phương
5. MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục các kí hiệu và chữ viết tắt Danh mục các bảng biểu Danh mục các hình vẽ Danh mục các sơ đồ MỞ ĐẦU ......................................................................................................................... 1 Chương 1. TỔNG QUAN .............................................................................................. 3 1.1. Các nghiên cứu về đặc điểm thực vật .................................................................. 3 1.2. Nghiên cứu về dược tính ...................................................................................... 4 1.2.1. Dược tính theo y học cổ truyền .................................................................... 4 1.2.2. Dược tính theo y học hiện đại ....................................................................... 4 1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học ................................................................ 5 1.3.1. Các nghiên cứu trên thế giới về cây hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.) ............................................................................................. 5 1.3.2. Các nghiên cứu trong nước .......................................................................... 9 1.3.3. Các nghiên cứu về cây thuộc chi Streptocaulon ......................................... 11 Chương 2. THỰC NGHIỆM ...................................................................................... 15 2.1. Hóa chất, thiết bị, phương pháp ......................................................................... 15 2.1.1. Hóa chất ...................................................................................................... 15 2.1.2. Thiết bị ........................................................................................................ 15 2.1.3. Phương pháp tiến hành ............................................................................... 15 2.2. Nguyên liệu ........................................................................................................ 16 2.3. Điều chế các loại cao .......................................................................................... 16 2.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong cao ethyl acetate ................................. 17 2.4.1. Sắc ký cột silica gel trên phân đoạn EA2 ................................................... 18 2.4.2. Sắc ký cột silica gel trên phân đoạn EA3 ................................................... 18 2.4.3. Sắc ký cột silica gel trên phân đoạn EA4 ................................................... 19
6. Chương 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................................. 21 3.1. Hợp chất P5.2 ..................................................................................................... 21 3.2. Hợp chất P24 ...................................................................................................... 22 3.3. Hợp chất Strep. J8 .............................................................................................. 25 3.4. Hợp chất Strep. J6 .............................................................................................. 27 3.5. Hợp chất Strep.J1 ............................................................................................... 30 3.6. Hợp chất Strep. J5 .............................................................................................. 33 3.7. Hợp chất Strep.J3 ............................................................................................... 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ..................................................................................... 39 TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................... 41 PHỤ LỤC
7. DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT NMR Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) Ac Acetone AcOH Acetic acid br Broad (rộng) C Chloroform d Doublet (mũi đôi) dd Doublet of doublet (mũi đôi đôi) DEPT Distortionless enhancemement by polarization transfer DMSO Dimethyl sulfoxide Ea Ethyl acetate G Gram H n-Hexane HMBC Heteronuclear multiple bond corelation (Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết) HSQC Heteronuclear single quantum coherence (Phổ tương tác dị hạt nhân qua một liên kết) Hz Hertz IC50 Inhibitory Concentration 50% (Nồng độ ức chế 50% enzyme) J Coupling constant (Hằng số ghép) m Multiplet (mũi đa) mg Miligram Me Methanol Ppm Part per million (một phần một triệu) RP-18 Reversed Phase-18 (Pha đảo C-18) s Singlet (mũi đơn) SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng t Triplet (mũi ba) TLC Thin layer chromatography (Sắc kí lớp mỏng) UV Ultra Violet (Tia cực tím) δ Độ dịch chuyển hóa học
8. DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 3.1. Dữ liệu của P5.2 ........................................................................................... 22 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ của P24 ..................................................................................... 24 Bảng 3.3. Dữ liệu phổ của Strep. J8 .............................................................................. 26 Bảng 3.4. Dữ liệu phổ của Strep. J6 .............................................................................. 29 Bảng 3.5. Dữ liệu phổ của Strep.J1 ............................................................................... 31 Bảng 3.6. Dữ liệu phổ của Strep. J5 .............................................................................. 35 Bảng 3.7. Dữ liệu phổ của hợp chất Strep.J3 ................................................................ 37
9. DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1. Cây hà thủ ô trắng ............................................................................................ 3 Hình 1.2. Rễ cây hà thủ ô trắng ....................................................................................... 4 Hình 3.1. Cấu trúc hợp chất P5.2 .................................................................................. 22 Hình 3.2. Tương quan HMBC của P5.2 ........................................................................ 22 Hình 3.3. Cấu trúc hợp chất P24 ................................................................................... 25 Hình 3.4. Tương quan HMBC của hợp chất P24 .......................................................... 25 Hình 3.5. Cấu trúc hợp chất Strep.J8 ............................................................................. 27 Hình 3.6. Tương quan COSY và HMBC của Strep. J8 ................................................. 27 Hình 3.7. Cấu trúc hợp chất Strep. J6 ............................................................................ 29 Hình 3.8. Tương quan HMBC của Strep. J6 ................................................................. 30 Hình 3.9. Cấu trúc hợp chất Strep.J1 ............................................................................. 32 Hình 3.10. Tương quan HMBC của Strep.J1 ................................................................ 33 Hình 3.11. Cấu trúc hợp chất Strep.J5 ........................................................................... 34 Hình 3.12. Tương quan HMBC của Strep.J5 ................................................................ 35 Hình 3.13. Cấu trúc hợp chất Strep.J3 ........................................................................... 38 Hình 3.14. Tương quan HMBC và COSY của Strep.J3 ................................................ 38
10. DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1. Quy trình điều chế cao ethyl acetate từ rễ cây hà thủ ô trắng. ............ 17 Sơ đồ 2.2. Quy trình cô lập các hợp chất trong cao ethyl acetate ......................... 20