Luận văn Điều chế một số dẫn xuất của salazinic acid bằng phản ứng với phenylhydrazine

Nội dung tài liệu: Luận văn Điều chế một số dẫn xuất của salazinic acid bằng phản ứng với phenylhydrazine

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC ------------------------------ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA SALAZINIC ACID BẰNG PHẢN ỨNG VỚI PHENYLHYDRAZINE Giảng viên hướng dẫn: TS. Dương Thúc Huy Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Trúc Ngân Mã số sinh viên: 42.01.201.039 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 7 năm 2020
2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC ------------------------------ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA SALAZINIC ACID BẰNG PHẢN ỨNG VỚI PHENYLHYDRAZINE Giảng viên hướng dẫn: TS. Dương Thúc Huy Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Trúc Ngân Mã số sinh viên: 42.01.201.039 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 7 năm 2020
3. Xác nhận của Hội đồng phản biện: ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... ......................................................................................................................................... KÍ TÊN VÀ DUYỆT (Kí và ghi rõ họ tên)
4. LỜI CẢM ƠN Sau bốn năm học tập và rèn luyện tại giảng đường đại học, tôi đã gặt hái được nhiều kiến thức, kĩ năng bổ ích để thực hiện được bài luận này và những điều đó còn giúp ích rất lớn cho chặng đường kế tiếp của tôi. Tất cả những điều đó là nhờ vào sự chỉ dạy, giúp đỡ tận tình của quý thầy, cô Khoa Hóa học trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh, cùng với sự giúp đỡ của các anh chị, bạn bè trong khoảng thời gian qua. Để tri ân những điều đó, tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: Thầy Dương Thúc Huy, người thầy đã tận tâm hướng dẫn, đưa ra những định hướng từ đề tài đến cả những định hướng trong tương lai, thầy liên tục đốc thúc tôi và chia sẻ những kiến thức vô cùng quý báo từ nghiên cứu khoa học đến khóa luận này. Thầy, cô Khoa Hóa học trường Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh đã giảng dạy vô cùng nhiệt tình và tận tâm những kiến thức chuyên môn, những kinh nghiệm thực tiễn và những kĩ năng sống đẹp. Những anh chị, bạn bè đã giúp đỡ tôi trong suốt quá trình làm thực nghiệm tại phòng thí nghiệm của bộ môn hữu cơ trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến gia đình – những người đã luôn quan tâm, chia sẻ và ủng hộ tôi trong khoảng thời gian tôi thực hiện khóa luận này. Trong luận văn này, tuy đã dành nhiều thời gian nhưng do trình độ lý luận cũng như kinh nghiệm thực tiễn còn hạn chế của một sinh viên nên tôi khó có thể tránh khỏi sai sót. Tôi mong sẽ nhận được những sự quan tâm cũng như ý kiến đóng góp của quý thầy, cô để tôi có thể hoàn thiện, học hỏi thêm nhiều kinh nghiệm, kịp thời sữa chữa những kiến thức chưa đúng. Cuối cùng, tôi xin gửi đến quý thầy, cô một lời chúc sức khỏe, hạnh phúc và thành công. Tôi xin chân thành cảm ơn. SINH VIÊN THỰC HIỆN i
5. MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN .................................................................................................................. i MỤC LỤC ... .................................................................................................................. ii DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT ............................................................................ iv DANH MỤC BẢNG BIỂU ............................................................................................. v DANH MỤC HÌNH ẢNH ............................................................................................. vi DANH MỤC SƠ ĐỒ .................................................................................................... vii MỞ ĐẦU ..... ................................................................................................................... 1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ............................................................................................ 2 1.1 Giới thiệu depsidone .............................................................................................. 2 1.1.1 Định nghĩa và hoạt tính sinh học của depsidone ............................................. 2 1.1.2 Phản ứng điều chế hydrazone của depsidone .................................................. 4 1.2 Giới thiệu về salazinic acid .................................................................................... 5 1.2.1 Tổng quát về salazinic acid ............................................................................. 5 1.2.2 Các nghiên cứu trong và ngoài nước của salazinic acid .................................. 6 1.2.3 Một số dẫn xuất của salazinic acid .................................................................. 6 1.3 Phản ứng cộng nucleophile vào carbonyl của phenylhydrazine ............................ 8 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM ..................................................................................... 10 2.1 Hóa chất và dụng cụ, thiết bị................................................................................ 10 2.1.1 Hóa chất cần thiết .......................................................................................... 10 2.1.2 Dụng cụ, thiết bị ............................................................................................ 10 2.2 Quy trình thực hiện phản ứng .............................................................................. 10 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................................. 11 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................. 12 ii
6. 4.1 Kết luận ................................................................................................................ 12 4.2 Kiến nghị .............................................................................................................. 12 TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................................. 13 iii
7. DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT Ac Acetone AcOH Acetic acid br s Mũi đơn rộng (Broad singlet) C Chloroform EA Ethyl acetate ED50 Liều có hiệu quả ở 50% số con vật thí nghiệm (Effective Dose) EtOH Ethanol H Hexane HMBC Tương quan 1H-13C qua 2, 3 liên kết (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) IC50 Nồng độ ức chế sự phát triển của 50% số tế bào thử nghiệm (Half Maximal Inhibitory Concentration) J Hằng số ghép cặp m Mũi đa (Multiplet) m/z Mass to charge ratio MIC Nồng độ tối thiểu ức chế sự phát triển của tế bào (Minimum Inhibitory Concentration) NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) ppm Part per million s Mũi đơn (Singlet)  Độ dịch chuyển hóa học (Chemical shift) UV Ultraviolet iv
8. DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 3.1 Hiệu suất phản ứng giữa salazinic acid và phenylhydrazine ......................... 11 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR của SPH1, SPH2 và salazinic acid ................................. 11 v
9. DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1 7,8-Diacetoxy-4-formyl-3-methoxy-1,9-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e] [1,4]dioxepine .................................................................................................................. 2 Hình 1.2 Pannarin và lobaric acid ................................................................................... 3 Hình 1.3 Mollicellins K-N (1-4) và mollicellins B (5), C (6), E (7), F (8), H (9), J (10) ......................................................................................................................................... 4 Hình 1.4 Salazinic acid ................................................................................................... 5 Hình 1.5 Cơ chế phản ứng của phenylhydrazine với aldehyde hoặc ketone ................. 9 vi
10. DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 1.1 Phản ứng điều chế dẫn xuất phenylhydrazone từ protocetraric acid. ............. 4 Sơ đồ 1.2 Phản ứng điều chế dẫn xuất thiosemicarbazone từ protocetraric acid. ........... 5 Sơ đồ 1.3 Salazinic acid .................................................................................................. 5 Sơ đồ 1.4 Phản ứng tổng hợp galbanic acid từ salazinic acid ........................................ 7 Sơ đồ 1.5 Phản ứng điều chế benzyl salazinate từ salazinic acid .................................... 7 Sơ đồ 1.6 Phản ứng điều chế (3')- (6'),4-triacetylsalazinic acid từ salazinic acid ...... 7 Sơ đồ 1.7 Phản ứng điều chế (3')- (6')-diacetylsalazinic acid từ salazinic acid .......... 7 Sơ đồ 1.8 Phản ứng oxy hóa salazinic acid ..................................................................... 8 Sơ đồ 1.9 Phản ứng acyl hóa salazinic acid .................................................................... 8 Sơ đồ 1.10 Cơ chế phản ứng của phenylhydrazine với aldehyde hoặc ketone .............. 9 vii